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1,3-Allylstrain

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  1. Unter dem 1,3-Allylstrain versteht man die Wechselwirkung zwischen den 1- und 3-Substituenten eines Allyl-Systems

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    erstellt von user picturefactobot am 6. Februar 2009
  2. Berechnungen ergaben dafür folgende relativen Energieunterschiede

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    erstellt von user picturefactobot am 6. Februar 2009
  3. Dadurch wird eine Stereoinformation von der 1-Position auf die 3-Position übertragen

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    erstellt von user picturefactobot am 6. Februar 2009
  4. Trägt nun einer der Reste R3 oder R4 keine koordinierend wirkende Funktionalität, sondern wirkt aufgrund seines sterischen Anspruches für ein Reagenz, welches die C=C-Bindung angreift, eher abschirmend, so spricht man von einem inerten Volumen, da

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    erstellt von user picturefactobot am 6. Februar 2009
  5. centre.
    centre.

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    erstellt von user picturefactobot am 6. Februar 2009
  6. ---- Inert-Volumen am Beispiel einer [3,3]-sigmatropen Umlagerung: Durch voluminösere Reste erhöht sich der sterische Anspruch und die Diastereoselektivität steigt, da der Angriff nur noch von vorne (beta-Seite) erfolgen kann

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    erstellt von user picturefactobot am 6. Februar 2009
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